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武汉家教:武汉大学吕辉团队不对称氢甲酰化研究失掉新进展

发表日期:2021-9-10 作者:武汉大学家教网 电话:170-9270-2050

克日,化学与分子科学学院吕辉课题组在不对称氢甲酰化成立手性桥环内酯研究方面失掉停顿,相关功能颁发在权威期刊《做作?通信》NatureCommun上。

论文题目为“立体专一性氢甲酰化反应高效分化具有四级立体中间的[2.2.1]桥环内酯”Aconcisaccesstobridg[2.2.1]bicycllactonwithaquaternaristereocentviastereospecifhydroformyl化学与分子科学学院博士生李帅龙为第一作者,吕辉副教授为论文通讯作者。该研究得到国家造作科学基金的帮助。

[2.2.1]桥环内酯及其衍生物是做作产物及药物分子的重要骨架,然则目前对于[2.2.1]桥环内酯的不对称分化体式格局很少,并且现有分化方式的原子经济性和步骤经济性不太理想,是以生长高效分化手性[2.2.1]桥环内酯的新体式格局具有重要意思。

吕辉课题组尽力于不对称氢甲酰化反应研究,不对称氢甲酰化及其启动的勾通反应方面做出了一些颇有影响力的研究任务,完成了手性醛、手性内酰胺、手性四氢吡咯、手性内酯、手性腈等手性功能分子的高效分解。

前期钻研的底子上,吕辉课题组把持去对称化及勾通一锅法策略,成长了高效分化具有四级手性中心[2.2.1]桥环内酯的新方法(下图)该体式格局以芳基或烷基取代的环戊-3-烯-1-醇及分化气为原料,以课题组自主研发的Rh/S,R-DM-Yanpho为催化剂,通过不对称氢甲酰化/分子内缩合/氧化,一锅法合成了一系列具有四级立体中间的[2.2.1]桥环内酯类化合物。别的,当底物为取代的环庚-3-烯-1-醇时,该体式格局还可实现手性[3.2.2]桥环内酯的高效建立。该反应具有很好的底物普适性及优异的对映选择性(91-97%ee为含[2.2.1]桥环内酯骨架的做作产物及药物分子的高效分化供应了新途径,具有潜在操纵代价。